Comparto totalmente tus inquietudes y temores. Esto que comentas (además de la falta de tiempo) ha sido una de las razones por las que no me he decidido a saltar hacia V7, a no ser por la atracción de atender los nuevos proyectos. Pero es muy cierto lo que dices: prácticamente los desarrollos en 6x ahi quedarán. En tu caso son 100 nuevas licencias las que tendrás que adquirir si quieres que tus actuales clientes prueben las delicias de V7.
Creo que sería un caos para PCSoft si WinDev 16 no se conectara a las BD's ni a las aplicaciones realizadas con WinDev 15.
No me explico cómo se les pasó a nuestros amigos de velneo el detalle de la compatibilidad entre una versión y otra. Me pregunto si V8 leerá las BD de vServer o los mapas de V7.

Si lo hicieron por mercadotecnia creo que pudieron utilizar otros mecanismos, pero no la falta de compatibilidad, a menos que la estrategia sea mudar de clientes.
Creo que a velneo no lo están asesorando bien en cuestiones de mercadotecnia.
Saludos.